Том Хансен — талантливый автор, чьи остроумные фразы украшают поздравительные открытки, продающиеся по всему миру. Его работа полна иронии и лёгкости, но настоящая искра в его жизни появляется вместе с новой коллегой — загадочной и обаятельной Саммер Финн. Уверенный, что она — его судьба, Том полностью отдаётся этому чувству, веря в идеальную историю любви.
Однако следующие 500 дней их отношений становятся для Тома настоящим уроком жизни. Он понимает, что любовь не подчиняется сценариям, которые он так мастерски пишет для открыток. Их путь полон неожиданных поворотов, смешных моментов и горьких разочарований, заставляя героя осознать: настоящее счастье нельзя спланировать, но можно искренне прожить.
